Jung Woo-sung zaczynał w bardzo młodym wieku, najpierw jako model, dopiero potem jako aktor, który musiał udowodnić, że model także może być autentyczny na ekranie. Na początku kariery wzbudził sporo kontrowersji beztroskimi stwierdzeniami, że rzucił szkołę średnią po zaledwie jednym roku nauki i wcale nie żałuje swojej decyzji. Opinii publicznej nie przypadło do gustu zniechęcanie do szkoły wszystkich młodocianych fanów nowego idola. Ale aktor nic sobie z tego nie robił, a jego szczera postawa nie przysporzyła mu problemów w branży filmowej. Ogólnokrajową sławę zdobył już w 1997 roku, tylko trzy lata po debiucie na wielkim ekranie, w „Beat” w reżyserii Kim Sung-su. W filmie wystąpił razem z Ko So-young, aktorką, która zadebiutowała razem z nim i z którą miał się pojawić na ekranie jeszcze jeden raz. „Beat” to dramat kryminalny na podstawie manhwy, czyli koreańskiego komiksu, autorstwa Sim Sana. Rola Jung Woo-sunga miała sporo wspólnego z nim samym, aktor zagrał bowiem chłopaka, który porzuca szkołę. Część fikcyjna fabuły dotyczyła tego, że bohater zostaje wciągnięty w świat gangsterów i przestępstw.

Kolejny wielki sukces nie łączył się jeszcze z melodramatami, choć sława związana z romantycznym obliczem aktora miała wkrótce nadejść. W 2001 roku powstał „Wojownik Musa” Kim Seong-su. Malownicza wuxia z prawymi wojownikami, historycznym tłem i enigmatycznymi bohaterami sprawiła, że Jung Woo-sung zyskał popularność również poza granicami ojczyzny. Jako milczący i bohaterski niewolnik zachwycał charyzmą i ekranowym magnetyzmem. Na planie spotkał się z Zhang Ziyi, międzynarodową gwiazdą z Chin. Do wuxii powrócił z powodzeniem także w latach 2006 i 2010, kiedy zagrał w „Niespokojnym” Jo Dong-oh i „Reign of Assassins” Su Chao-pin. W tym ostatnim partnerował na ekranie Michelle Yeoh, znanej z takich filmów jak „Przyczajony tygrys, ukryty smok” Anga Lee, „Wyznania Gejszy” Roba Marshalla lub „Lady” Luca Bessona.

Jednak największy sukces przyszedł wraz z jednym z najbardziej znanych koreańskich melodramatów. Niemal dwuipółgodzinny „A moment to remember” Lee Jae-han z 2004 roku stworzył wizerunek Jung Woo-sung jako romantyka i amanta. W filmie wcielił się w rolę mężczyzny, który musi wesprzeć ukochaną żonę, zapadającą na chorobę Alzheimera. Temat i reżyseria sprawiły, że wzruszeniom wśród widzów, zwłaszcza płci żeńskiej, nie było końca. Film okazał się wielkim przebojem nie tylko w Korei Południowej, lecz również w Japonii. Romantyczny wizerunek aktora umocnił także „Daisy”, film Andrew Laua. W tym projekcie Jung zagrał zabójcę zakochującego się w artystce ulicznej.

Jednak wraz z rozwojem kariery Jung Woo-sung coraz częściej szuka możliwości grania różnych ról i w różnych gatunkach filmowych. Chociaż często jest kojarzony z postacią amanta i pozytywnego bohatera, ostatnio wybrał nieco inne zadania aktorskie. W 2013 roku pojawi się bowiem we thrillerze „Stakeout”, w którym zagra przywódcę grupy przestępczej, a także wystąpi u Johna Woo w anglojęzycznym projekcie „The Killer”. Czyżby międzynarodowa, a może hollywoodzka kariera stała przed nim otworem?